江苏海洋大学2023年硕士研究生入学考试自命题科目913有机化学复试大纲-高顿教育

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2023年江苏海洋大学硕士研究生入学考试自命题科目考试大纲

考试科目代码：913

考试科目名称：有机化学

考查目标：

1.重点检查考生对有机化学基本概念、基础理论、基本反应及其应用等知识的掌握情况;

2.考查学生对这门课程基础理论、基本知识和基本反应的综合应用能力。

考试形式：

闭卷笔试，考试时间为120分钟

试卷结构及题型：

命名或写结构式：0~30分

完成反应：0~30分

简答题：0~30分

鉴别题:0~20分

合成题:0~30分

推导结构题:0~20分

满分：100分。

考查知识要点：

参考书目：《有机化学》，张文勤主编，高等教育出版社，2014年第5版

《有机化学》考查内容主要有以下三个方面：(1)各种有机化合物的物理性质及变化规律，化合物的化学性质及其反应规律，重要的有机反应机理;(2)能够运用所学的机理及理论知识解释、分析或推断化学反应进程;(3)根据所学的化合物基本性质选择合适的合成路线，设计合成给定结构的化合物;

1.绪论

1.1有机化合物和有机化学：有机化合物和有机化学的定义。

1.2有机化合物的特性：有机化合物与无机化合物的区别。

1.3分子结构和结构式：分子结构及结构式的表示方法。

1.4共价键：共价键的基本属性;常见化学键的键能;元素电负性。

1.5分子间相互作用力：偶极-偶极相互作用、范德华力和氢键及分子间相互作用力分子物理性质的影响。

1.7有机化合物的分类：按碳骨架分类和按官能团分类。

2.烷烃和环烷烃

2.1烷烃和环烷烃的构造异构：烷烃和环烷烃的构造异构体。

2.2烷烃和环烷烃的命名：伯、仲、叔、季碳原子及伯、仲、叔氢原子;烷烃的系统命名;二环螺环烃和桥环烃的命名;能够熟练区分。

2.3烷烃和环烷烃的结构：σ健的形成及其特性;环烷烃的稳定性。

2.4烷烃和环烷烃的构象：乙烷和环己烷的构象;取代环己烷的稳定构象。

2.5烷烃和环烷烃的物理性质：烷烃和环烷烃的熔沸点、相对密度和溶解度及其递变规律。

2.6烷烃和环烷烃的化学性质：自由基取代反应;氧化反应;异构化反应;裂化反应;小环烷烃的加成反应。

3.烯烃和炔烃

3.1烯烃和炔烃的结构：碳碳双键和碳碳三键的组成;π健的特性。

3.2烯烃和炔烃的同分异构体：碳架异构、官能团位次异构和烯烃的顺反异构。

3.3烯烃和炔烃的命名：烯烃和炔烃的系统命名;烯烃的Z/E命名;烯炔的命名。

3.4烯烃和炔烃的物理性质：烯烃和炔烃的熔沸点、相对密度和溶解度。

3.5烯烃和炔烃的化学性质：催化氢化(氢化热与烯烃稳定性关系);离子型加成(经碳正离子的亲电加成及机理、碳正离子的结构、碳正离子稳定性规律、马氏规则的实质、经卤鎓离子的亲电加成及机理、反式加成);自由基加成(自由基加成及其机理、过氧化物效应);协同加成(硼氢化氧化反应的取向及其机理、顺式加成、高锰酸钾氧化反应、臭氧化反应、环氧化反应);催化氧化;α-氢原子的反应(α-氢原子的取代和氧化);炔氢的反应(酸性、金属炔化物的生成及应用)。

4.二烯烃共轭体系

4.1二烯烃的分类和命名：二烯烃的分类;二烯烃的命名。

4.2二烯烃的结构：丙二烯和1,3-丁二烯的结构;电子离域。

4.3电子离域与共轭体系：离域能;共轭体系;π-π共轭体系;p-π共轭体系;σ-p的超共轭;σ-π的超共轭。

4.4共轭二烯烃的化学性质：1,4-加成反应及其理论解释;周环反应(电环化反应和D-A反应)。

4.5重要共轭二烯烃的工业制法：自学。

4.6环戊二烯：工业来源和制法;环戊二烯的化学性质。

5.芳烃芳香性

5.1芳烃的构造异构和命名：构造异构;芳基;芳烃的命名。

5.2苯的结构：价键理论。

5.3单环芳烃的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度。

5.4单环芳烃的化学性质：芳烃苯环上的取代反应(亲电取代反应：卤化、硝化、磺化、F-C反应、氯甲基化反应及其亲电取代反应的机理;加成反应：加氢加氯;芳环的氧化反应。);芳环侧链上的反应(α-氢取代和氧化反应)。

5.5苯环上亲电取代反应定位规则：两大类定位基、一取代苯和二取代苯定位规则及其在有机合成上的应用。

5.6稠环芳烃：萘的结构及化学性质(亲电取代反应及一取代萘定位规则)。

5.7芳香性：Hückel规则应用;非苯芳烃。

5.8多官能团化合物的命名：官能团优先次序规则及命名中的应用。

6.立体化学

6.1异构体的分类：构造异构;构型异构;构象异构。

6.2手性和对称性：手性碳原子、手性分子、对映体、对映异构、对称面、对称中心。

6.3手性分子的性质——光学活性：旋光性、旋光仪、旋光度、比旋光度。

6.4含一个手性中心化合物的对映异构：对映体和外消旋体及其性质;构型及标记法。

6.5含两个手性中心化合物的构型异构：相同手性中心和不同手性中心化合物的构型异构;内消旋体。

7.卤代烃

7.1卤代烃的分类：卤代烷的分类;卤代烯烃和卤代芳烃。

7.2卤代烃的命名：卤代烷的系统命名;卤代烯烃和卤代芳烃的命名。

7.3卤代烃的制法：烃的自由基卤代;烯烃亲电加成;醇的亲核取代;卤离子交换;氯甲基化;芳环卤化;重氮基被卤原子取代。

7.4卤代烃的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度。

7.5卤代烷的化学性质：亲核取代反应(水解、与醇钠、氰化钠、氨、卤离子、硝酸银的反应);消除反应(托卤化氢、脱卤素);与金属的反应(金属镁、锂)。

7.6亲核取代反应机理：SN1，SN2机理;分子内的亲核取代反应机理、邻基效应。

7.7消除反应机理：E1和E2机理。

7.8影响亲核取代反应和消除反应的因素：烷基结构、亲核试剂、离去基团、溶剂和反应温度的影响。

7.9卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质：双键和苯环位置对卤原子活性的影响;乙烯型、苯基型、烯丙型还有苄基型卤代烃的化学性质;芳基卤芳环上的亲核取代机理(加成-消除、消除-加成)。

8.醇和酚

8.1醇和酚的分类和命名：伯仲叔醇的概念;醇和酚的系统命名。

8.2醇和酚的结构：醇和酚分子中氧原子的不同杂环状态;结构对酸性的影响。

8.3醇和酚的制法：烯烃水合;卤代烃水解;格氏试剂与醛酮的加成;醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原;异丙苯法制备酚;芳卤化合物制备酚;芳磺酸制备酚;芳胺制备酚。

8.4醇和酚的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度;氢键对物理性质的影响。

8.5醇的化学性质：酸碱性;成醚、成酯;醇生成卤代烃(lucas试剂及应用，与卤化磷和亚硫酰氯反应);脱水反应;氧化反应(重铬酸钾、PCC、PDC、Sarett试剂;催化脱氢)。

8.6酚的化学性质：酚的酸性(取代基对酸性的影响);酚醚和酚酯的生成;与三氯化铁的显色反应;酚芳环上的取代反应(卤化、硝化、亚硝化、磺化、F-C反应、酚醛树脂、杯芳烃、双酚A的生成);酚的氧化和还原。

重点：醇的化学性质即O-H键断裂和C-O键断裂的反应及脱水反应;酚的主要化学性质及酚的两类主要反应。

9.醚和环氧化合物

9.1醚和环氧化合物的命名：简单的醚和环氧化合物的命名。

9.2醚和环氧化合物的结构：甲醚和环氧乙烷的结构。

9.3醚和环氧化合物的制备方法：醇脱水;Williamson合成法;烯烃氧化;乙烯基醚的生成。

9.4醚和环氧化合物的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度。

9.5醚和环氧化合物的化学性质：钅羊盐的生成;醚键的断裂;不对称环氧化合物开环;环氧化合物与格氏试剂的反应;苯基烯丙基醚的Claisen重排;醚过氧化物的生成及预防。

10.醛和酮

10.1醛和酮的命名：醛和酮的系统命名法;烯醛、烯酮和二酮的命名。

10.2醛和酮的结构：羰基的结构。

10.3醛和酮的制备方法

10.4醛和酮的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度。

10.5醛和酮的化学性质：醛和酮亲核加成反应活性及其影响因素;亲核加成反应(与水，亚硫酸氢钠、醇、HCN、金属有机试剂、Wittig试剂、氨及其衍生物的反应);α-H的反应(卤仿反应、羟醛缩合、Claisen-Schmidt反应、Perkin反应及Mannich反应);醛酮的氧化(Tollens试剂、Fehling试剂及其他氧化剂);还原反应(金属氢化物、Merrwein-Ponndorf反应、Clemmensen还原、Woff-Kishner-黄鸣龙还原);歧化反应(Canizzazo)。

11.羧酸

11.1羧酸的分类和命名：羧酸的俗名;羧酸的系统命名法。

11.2羧酸的结构：羧基的结构。

11.3羧酸的制备方法：工业合成;烃、醇及醛的氧化、腈的水解、格氏试剂与CO2作用、酚酸合成。

11.4羧酸的物理性质：熔沸点、溶解度和相对密度;分子间氢键对物理性质的影响。

11.5羧酸的化学性质：羧酸的酸性及其影响因素;酰卤、酯及酰胺等羧酸衍生物的生成;羧基的还原;脱羧反应;二元酸受热分解;羧酸α-卤代反应。

11.6羟基酸：羟基酸的命名;酸性;受热脱水;交酯及内酯的生成;α-羟基酸的分解反应。

12.羧酸衍生物

重点：羧酸衍生物的亲核取代反应;酰胺的个性反应。

难点：羧酸衍生物亲核取代反应的活性及解释。

12.1羧酸衍生物的命名：酰卤、酸酐、酯和酰胺的命名。

12.2羧酸衍生物的物理性质：各个化合物的熔沸点、溶解度和相对密度等。