一、参考书
1、制药工艺学(第二版),元英进主编,化学工业出版社,2017。
2、化学制药工艺学(第五版),赵临襄主编,中国医药科技出版社,2019。
3、有机化学(第四版),王彦广等主编,化学工业出版社,2020。
4、基础有机化学,邢其毅主编,北京大学出版社,2017。
二、考试大纲(有机化学部分)
1、烃类化合物
掌握各种烃类化合物的同分异构现象及命名方法;掌握烷烃的构象:透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系;掌握烷烃的化学性质及自由基取代反应历程及各类自由基的相对稳定性;掌握轨道的杂化(sp3、sp2、sp杂化)基本概念;掌握烯烃的亲电加成反应历程、碳正离子的稳定性和Markovnikov规则;理解自由基加成反应历程及烯烃的制备方法。掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应;末端炔烃的酸性和炔化物的生成、加成反应、氧化反应、聚合反应;脂环化合物的立体异构现象、环己烷及其衍生物的构象(船式构象、优势构象、e-键、a-键)、多脂环化合物。
2、有机化合物立体化学及波谱分析
掌握手性碳原子、手性分子、光学活性、比旋光度。对映异构体和手性分子;对映异构体的物理性质—光学活性;对映异构体构型的表示法(D/L法、R/S法);掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振氢谱的基本原理和应用;能对较简单的红外光谱和核磁共振氢谱的谱图进行解析。了解质谱的基本原理、质谱在有机化合物结构测定中的应用。
3、芳香烃、卤代烃及醇、酚及醚类化合物
掌握芳香烃、卤代烃及醇、酚、醚的分类和命名;掌握苯的结构及共振论的基本要点,理解Hückel规则;苯及其衍生物的反应:亲电取代反应、氧化反应、加成反应、伯奇(Birch)反应;苯环环上取代基的定位效应和规律:两类定位基、苯环上取代反应定位规律的解释、定位规律的应用;掌握代烯烃的亲核取代反应历程(SN1、SN2)、消除反应历程(E1、E2)、Grignard试剂、有机锂化合物。掌握醇的酸性和碱性、醇的氧化、醇成酯的反应、卤化作用、醇的脱水反应;掌握醚的物理性质和反应:钅羊盐的生成、醚键的断裂、克来森(Claisen)重排、环氧化合物的反应;醚的合成法。
4、醛、酮、醌
了解醛和酮的分类、异构及命名;醛和酮的化学性质——亲核加成反应(加HCN、加NaHSO3、加ROH、与氨及其衍生物的加成、与Grignard试剂的加成、与炔烃的加成、与Wittig试剂的反应);-氢的反应(卤代反应、缩合反应、Mannich反应);醛和酮的氧化和还原反应(氧化反应、Cannizzaro反应、还原反应);-不饱和醛、酮的化学性质(1,4-亲电加成、1,4-亲核加成)。
5、羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸
掌握羧酸衍生物的分类及命名,羧酸的结构;羧酸的制备方法;羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应(水解、醇解、氨解)及其反应机理;还原反应;与Grignard反应;酰胺氮原子上的反应(酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应)。掌握羟基酸的制备方法(卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应)、羟基酸的化学性质——酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解。乙酰乙酸乙酯的制备方法(Claisen酯缩合);乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解;掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。
6、氨和其它含氮化合物
掌握胺的分类、命名和光谱性质;胺的化学性质;胺的制备;芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质。
7、杂环化合物、碳水化合物
掌握杂环化合物的分类和命名;掌握五元杂环化合物的结构和化学性质;掌握吡啶的结构和化学性质,了解一些含六元杂环化合物的用途。掌握葡萄单糖的结构;掌握单糖的化学性质;掌握双糖的两种可能连接方式和蔗糖的结构,了解一些重要双糖的结构;了解多糖的结构及其应用。糖类化合物的分类;葡萄糖的结构(开链式、氧环式、Haworth式、构象式、开链式-氧环式的互变异构);单糖的化学性质——氧化、还原、成脎反应、成苷反应、成酯和成醚反应;二糖(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖)的结构与性质;多糖(淀粉、纤维素)的结构与性质。
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